MÉSOMÉRIE

MÉSOMÉRIE
MÉSOMÉRIE

MÉSOMÉRIE

On rencontre parfois des cas où un choix ne peut être fait entre plusieurs structures à peu près également stables d’un même corps et dont aucune ne permet à elle seule de rendre compte de toutes les propriétés de la substance. On appellera mésomérie l’état d’une telle molécule, la forme stable étant intermédiaire entre les structures extrêmes; on dit parfois qu’il y a résonance plutôt que mésomérie.

Aucune formule classique ne peut exprimer la délocalisation des électrons, et la structure des molécules qui en sont le siège peut être schématisée seulement à l’aide d’un ensemble de plusieurs formules classiques.

Ainsi, l’ion carbonate C2— dont on vérifie expérimentalement le haut degré de symétrie et la planéité, est décrit comme la superposition de trois structures mésomères dépeignant sa configuration électronique.

Un autre exemple important est celui du benzène dont la structure réelle est intermédiaire entre les formules de Kekule et, à un degré moindre, celles de Dewar.

Les structures mésomères dont l’hybridation permet de décrire la molécule réelle doivent toutes montrer les atomes dans la même position (différence avec une isomérie, comme la tautomérie), contenir le même nombre d’électrons non appariés et isolés (sinon, le spin global et les propriétés magnétiques ne seront pas conservés) et avoir des énergies comparables. L’état réel de la molécule sera une hybridation des formes mésomères où le poids de chacune des formes résonnantes sera fonction de sa nature et de sa stabilité. La molécule est stabilisée par cette résonance, l’énergie réelle étant plus faible que celle de l’une quelconque des structures possibles.

Outre les exemples déjà donnés, la théorie de la mésomérie permet d’expliquer les structures aromatiques aussi bien que la couleur de colorants comme le vert malachite; elle est vérifiée expérimentalement par la mesure des distances de liaison.

mésomérie nom féminin Caractère d'un composé chimique dont l'état réel de la molécule n'est pas exactement représentable par une formule développée unique, mais est intermédiaire entre les états fictifs correspondant à plusieurs formules qui diffèrent non par la disposition spatiale des atomes mais par la répartition des électrons de liaison.

mésomérie
n. f. CHIM Théorie qui décrit une molécule par une série de formules limites, qui se déduisent les unes des autres par le déplacement de certaines liaisons, le squelette restant le même. (La mésomérie permet d'expliquer les propriétés particulières de certaines molécules.) V. résonance.

mésomérie [mezɔmeʀi] n. f.
ÉTYM. 1953; de 1. mésomère.
Didact. (chim.). Structure intermédiaire théorique d'un corps dont la configuration est représentée par plusieurs formules ne différant que par la distribution électronique.
tableau Vocabulaire de la chimie.

Encyclopédie Universelle. 2012.

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